Situé à Taipei en 1960, le film s’inspire d’un fait divers qui marqua la jeunesse de Edward Yang. Son roman autour de ces événements raconte le parcours initiatique d’une génération confrontée aux blocages de la culture identitaire taïwanaise et à ses contraintes sociales et politiques. Xiao Si’r est un jeune garçon de 14 ans qui suit des cours du soir avec quelques difficultés. Son père est employé de bureau et comme d’autres millions de chinois s’est établi à Taipei en 1949 à la veille de la guerre civile dans la Chine continentale. Pour échapper à leur milieu oppressif, Xiao Si’r et ses amis Cat et Airplane se joignent au gang de Little Park. Xiao Si’r s’éprend de Ming, la petite amie d’Honey, chef de la bande de Little Park, qui a disparu après avoir tué un rival.